很多人沒當老板之前都想當老板，羨慕當老板之后的那種自由，可是當了老板才發現老板也有老板的不容易。創業當老板帶來的種種“痛苦”，你真的準備好了嗎?
抉擇之痛苦
當公司做到一定規模之后，創業者自然無限風光，但隨之而來的卻是公司發展方向的抉擇，這種思考的痛苦是普通員工所不能理解的。公司究竟要不要壯大，如果想要進一步發展，是聘請職業經理人還是自己來做，并且還需面對處理老板與職業經理人之間的矛盾，矛盾出現時，職業經理人可以揮一揮手走了，但老板還需收拾好爛攤子，這種情況給老板留下來的將是很大的陰影。
風險之痛苦
公司越大，所伴隨的風險也會越大。以前，許多中小企業的創業者都是依靠中國改革開放的機遇而成功的。既然他們成功了，必然有其成功之處。如，有的人聰明、有的人努力……但他們也同樣存在著修養的短板，其中包含知識修養和境界修養。很多時候，這些人并不清楚自身的做法是否合理或者正不正確。甚至觸碰到了法律，最終的法律后果必然是老板來承擔。
親情之痛苦
在這種時候，創業者的付出比普通人多很多。算算他們的工作時間，早上六點鐘就開始起床，然后去辦公室處理相關事務，中午開會或者陪人吃飯，下午接待業務客戶，晚上還要應酬，比普通人還要痛苦。等下班回家的時候，老婆與孩子都已睡了，老板與老婆雙方的角色就像兩種職業，一個是職業老板，一個是職業家庭主婦。由于雙方缺少溝通，久而久之越來越不可能產生共鳴。
在這里除了家人以及兄弟，很多人做了老板以后，由于利益的紛爭，導致兄弟姐妹反目成仇，自己成了孤家寡人。另外，有的是好朋友一起做合伙做生意，開始很好，做到一定程度，每個人的想法就不一樣了，有的說自己還要繼續發展，急需錢投資，不能退錢，最后卻搞得不歡而散。
孤獨之痛苦
在很多人看來，老板的朋友眾多，但風光的僅僅只是表面。與政府之間，永遠是講不清楚小心翼翼的關系;與親人之間，由于缺乏溝通可能出現疏離;與曾經的朋友之間，由于多年忙碌，要么分離，要么僅僅只剩上下級的關系。
當公司發展到一定程度，很多公司煩惱已經不可能和老婆談事情，也不能與朋友說，由于涉及到商業機密。老板只能與公司的核心員工討論，但是老板與下屬之間永遠是上下級的關系，隔著距離，老板也不可能把所有的話告訴下屬。當有煩惱時，不能與家人訴說，不能與朋友訴說，更不能和下屬訴說，高處不勝寒。
有老板開玩笑，周末找職業經理人打球的人很多，但找他們的很少，因為沒有人愿意與老板在一起。由于是老板，不能隨便外出，不能隨便做事情，自身的一舉一動都要考慮到企業的形象，享受不到別人所謂常人的快樂。
財富之痛苦
在許多老板看來，有錢比沒錢更痛苦，尤其是中小企業的老板，由于需要考慮財富的安全，吃穿上并不比以前放得開。每到逢年過節時，老板都頭皮發麻，因為變相的敲詐隨時都會發生。有時老板看起來，實際上比誰都“小”，黑白兩道都要應酬，大小部門都要“燒香”，誰讓你有錢呢?至于小混混賭錢賭輸了，認為哪個老板有錢，就直接威脅他說，我在哪里輸了多少錢，你給我拿多少錢過去。這種情況在其實是非常常見的。
安全之痛苦
無論是那個老板，在經營過程中都無法避免去得罪人。因為，很多老板對自身的生命安全擔憂，甚至是為自己配備保鏢，有些老板甚至在家里都保鏢不離身，他們無法享受普通人多姿多彩的生活。許多老板，尤其是中小企業老板對于子女的教育問題，都變成了一種畸形。他們不敢讓自己的孩子與別人家的孩子一起玩耍，將自己的孩子送到貴族學校，不僅僅是考慮到教育環境，更多的是考慮到這類學校安全系數相對較高。孩子送進去就安全了。進而因為出身而注定了他們的命很嬌貴。
變態之痛苦
在老板圈子中流行著這樣一句話：老板不是人干的。對于中國老板來講，尤其是中小企業的老板越來越不能過上正常的生活，其中包含不正常的心態與不正常的人際關系。比如，有的老板會賭博甚至吸毒了。這種生活從佛教解說來講，這是一種病——勞逸病。有了錢不知道做什么，吃喝嫖賭過度的享受，就是勞逸病。比如，有的老板非常迷信。由于先天的知識結構不足，常常有老板莫名其妙的賺了錢，又莫名其妙地讓自己的企業垮了臺。正因為缺乏思考問題的眼界，老板就像古代人一樣，搞不懂自然現象的時候只有求助于迷信崇拜。
責任之痛苦
對于企業而言，誰都可以沒有，偏偏不能沒有老板。無論是大企業老板還是小公司老板，總有上百上千人，甚至是上萬人等著找他要飯吃。如果由于他們的離開導致企業破產，那么將有很多人面臨失業以及重新選擇崗位。甚至對整個產業都可能產生影響。老板無形中對社會做了無形的大貢獻。但這些使命也使得老板不得不面臨其他痛苦，如社會的仇富心態與自己的身心俱疲。
在中國，某些擁有財富的“資本家”們，在社會上都承受著相當大一部分輿論壓力;此外，任何人都會疲憊的時候，社會的責任、市場的競爭、各種人際關系都迫使老板們無法自由地退出自己的職業舞臺。當年巨人的失敗，所有的人都在罵史玉柱，他所承擔的負債壓力和社會壓力不是常人可以想像的——曾經一晚上就抽了五包煙。
學習之痛苦
最后，無論企業是作為學習性組織，還是老板自身需要改變學習，很多老板是又工作又學習。而成功之人往往會用過去的經驗來衡量今天的經歷，以前這么做可以成功，現在是否也可以呢?然而，對于一個渴望超越自己的人，所面臨的最大痛苦是不得不改變自己。
